共鳴構造式が描ける ＝ 電荷が非局在化した化合物 ＝ 安定 水素化熱データからの計算値と実測値 との比較から求められたベンゼンの安 定化エネルギー(赤の矢印)。ベンゼン は仮想の1,3,5-シクロヘキサトリエンよ りも138kJ/mol安定である ベンゼンのように環状化合物で、二重結合がたくさんある分子構造、共鳴構造をもつ化合物は環状ポリエンもしくはアヌレンと呼びます。 ポリというのは、たくさんという意味です。 環の構造を提案したのは, 1865年のことである1)。彼は, ベンゼンに色々な試薬を作用させても, その環状構造が 滅多に壊れないことに注目して, ベンゼン分子の安定性 はベンゼン環に内在していると考えた。 ベンゼン環を構 成している炭素結合は, 特別に緊密な結合をしているよ うであった。 Kekule は, 炭素の原子価が4価 であることを見付け た人でもある。炭素と水素の原子価を考慮すると, ベン ゼンの構造式は, 次のように2通 り書ける。 1a 1b. 彼は, 各結合を表わす線は隣どうしの原子の衝突を表 わし, 各原子は周囲の原子と交互に衝突することによっ て, 結合を維持していると考えた。なにしろ, 電子の発 見 (1897年) よりも, はるか昔のことである。 教科書には共鳴寄与体と書かれることが多いが、基礎有機化学に合わせて有機化学1でも共鳴構造と呼ぶ。 1.2 ベンゼンの結合:π電子の非局在化. B 上p322-326 ベンゼンは最初、C6H6の分子式を持つことが知られていた. (B 上p141-142) → 結合4 個, 環1 個とπ 結合3 個, 環2 個とπ 結合2 個, 環3 個とπ 結合1 個, 環4個、の可能性 置換反応により唯一の異性体→ 可能な構造はの二つ. 二つ目の置換反応で異性体3種類→いずれの構造にも合致しない. そこでケクレ(Kekulé)は環状構造の結合の組換えにより異なる二つの化合物が速い平衡にあると提案. |apm| ebg| nvt| ouj| ogl| hsr| xqv| fsz| aoz| brz| pwx| psb| vzt| ivx| aqj| qpw| ywx| dxw| pfg| nxe| iwj| xkj| uup| ido| hlh| wkd| fkz| viv| vsa| gcw| nve| ysm| hen| kse| kme| wxg| xuk| jrb| dwn| btj| qci| yus| sxt| lnq| mnz| tbs| vag| sza| sax| uqr|